Le origini del bellissimo borgo si perdono nella notte dei tempi. Le leggende raccontano che due fratelli fuggiti, poiché complici della congiura di Catilina nel 63 avanti Cristo, si fossero rifugiati in Valdelsa e vi avessero costruito due castelli dai quali ebbe sviluppo poi San Gimignano.
Il primo nome del borgo fu Selva (o Silva per i latini) in riferimento alla ricchissima vegetazione che circondava questi luoghi.
La costituzione del nucleo più antico del centro storico risale all’alto medio evo all’inizio del X secolo.
Nel 998 San Gimignano era un villaggio situato in un punto strategico in prossimità della Via Francigena, importante via di comunicazione tra Roma e l’Europa settentrionale e sorgeva in un territorio fertile utile alla coltivazione agricola.